Το ορεινό, γραφικό χωριό Καστάνια (Καστανέα ή Μεγάλη Καστάνια) είναι κτισμένο σε υψόμετρο 560 μέτρων, κάτω από την κορυφή Μαυροβούνα του Ταϋγέτου, ανάμεσα σε βελανιδιές και καρυδιές. Το χωριό αποτελεί έναν από τους παλαιότερους οικισμούς της Μεσσηνιακής Μάνης και ως φυσικό οχυρό παραμένει αθέατο ακόμη και από κοντινή απόσταση. Η Καστάνια απέχει 15 χιλιόμετρα από τη Καρδαμύλη και 50 χιλιόμετρα από την Καλαμάτα.
Κατά τον 13ο αιώνα, στο χωριό επισημαίνεται έντονη οικοδομική δραστηριότητα, που ίσως συνδέεται με την σταδιακή διοικητική εξάρτηση της περιοχής από το Δεσποτάτο του Μορέως, ενώ στην πλειονότητά τους οι ιδιωτικές κατοικίες χρονολογούνται κατά τον 17ο και 18ο αιώνα.
Στην Καστάνια, ο επισκέπτης μπορεί να δει τον ιστορικό πενταώροφο Πύργο του καπετάν Δουράκη (ή Ντουράκη) που παρείχε καταφύγιο στον Θεόδωρο Κολοκοτρώνη στη διάρκεια του μεγάλου διωγμού των κλεφτών (1803-1806) πριν τη μετάβασή του στην Ελαφόνησο, το 1806. Το λιθόκτιστο πυργοσυγκρότημα χρονολογείτα κατά τον 18ο αιώνα (ύψους περίπου 15 μέτρων) και έχει κηυχθεί ως προστατευόμενο μνημείο από το Υπουργείο Πολιτισμού.
Σε ολόκληρο το χωριό ξεχωρίζουν οι μοναδικές στέγες των σπιτιών που είναι φτιαγμένες από λίθινες πλάκες φυσικής πέτρας της περιοχής, ενώ στην πλατεία δεσπόζει η κρήνη με τις πελώριες καρυδιές. Επίσης, από όλα τα χωριά της Μάνης, η Καστάνια έχει τους περισσότερους Βυζαντινούς ναούς (10 στο σύνολο) εκ των οποίων ξεχωρίζουν οι ακόλουθοι: Ο ναός του Αγίου Γεωργίου στην είσοδο του χωριού (13ος αιώνας), οι Άγιοι Απόστολοι, ο Άγιος Πέτρος (12ος αιώνας), ο Άγιος Ιωάννης ο Πρόδρομος (11ος-12ος αιώνας) και ο Άγιος Νικόλαος Τρικάμπανος (13ος αιώνας). Προστάτιδα του χωριού είναι η Παναγία και ο ανακαινισμένος ναός Κοιμήσεως της Θεοτόκου (11ος αιώνα) που εορτάζει στις 15 Αυγούστου με δοξολογία και πανηγύρι στην πλατεία. Τέλος, 2 χιλιόμετρα νοτιοδυτικά του χωριού, βρίσκεται ο Υστεροβυζαντινός ναός του Άι-Στράτηγου (Ταξιάρχη) με την ιδιαίτερη αρχιτεκτονική. Ο ναός κοσμείται με τοιχογραφίες καλής τέχνης, από τις οποίες ξεχωρίζει η εξαιρετικά σπάνια απεικόνιση των τριών προσώπων της Αγίας Τριάδας.
