Πρωτεύουσα του Δήμου Τριφυλίας, η Κυπαρισσία είναι χτισμένη σε αμφιθεατρική θέση και οφείλει το όνομά της στον Κυπάρισσο, φίλο του Απόλλωνα. Σύμφωνα με τον μύθο, στο κυνήγι σκότωσε ένα ελάφι και γιαυτό το λόγο θα πέθαινε από τη μελαγχολία του. Ζήτησε λοιπόν από τους θεούς να τον κάνουν κυπαρίσσι. Στην αρχαιότητα τα κυπαρίσσια ήταν πάρα πολλά στην περιοχή της Κυπαρισσίας όπου και λατρευόταν ο φίλος του Κυπάρισσου, Απόλλωνας.
Αξίζει να επισκεφθείτε την παλιά (άνω) πόλη της Κυπαρισσίας και να χαθείτε στα πέτρινα καλντερίμια της στο δρόμο προς το κάστρο.
