Η κωμόπολη της Κυπαρισσίας είναι κτισμένη σε αμφιθεατρική θέση και απλώνεται από τους πρόποδες του όρους Αιγάλεω (γνωστό κι ως Ψυχρό) έως τα νερά του Ιονίου Πελάγους. Είναι η πρωτεύουσα του Δήμου Τριφυλίας και απέχει 67 χιλιόμετρα από την Καλαμάτα. Έχει περίπου 5000 μόνιμους κατοίκους.
Για την ονομασία της Κυπαρισσίας υπάρχουν δύο εκδοχές. Κατά την πρώτη, η ονομασία προέρχεται από το γεγονός ότι υπάρχουν πολλά κυπαρίσσια στην περιοχή, ενώ κατά τη δεύτερη εκδοχή προέρχεται από τον ήρωα της μυθολογίας, Κυπάρισσο. Σύμφωνα με τον μύθο, κατά την διάρκεια κυνηγιού σκότωσε ένα ελάφι και από τότε μελαγχόλησε. Πριν πεθάνει, οι θεοί άκουσαν τις παρακλήσεις του, τον λυπήθηκαν και τον έκαναν κυπαρίσσι. Την εποχή εκείνη στην πόλη λατρευόταν ο θεός Απόλλωνας (φίλος του Κυπάρισσου) και η θεά Αθηνά. Είχε μάλιστα την επωνυμία «Κυπαρίσσια» Αθηνά και ο ναός της βρισκόταν στη σημερινή θέση του ναού της Αγίας Τριάδας.
Κατά τα Ομηρικά χρόνια, η Κυπαρισσία ονομαζόταν «Κυπαρισσίεντας» και ανήκε στο βασίλειο της Πύλου. Αργότερα, η περιοχή υποδουλώθηκε στην Αρχαία Σπάρτη μαζί με την υπόλοιπη Αρχαία Μεσσηνία. Κατά την Τουρκοκρατία, η Αρκαδιά (όπως ονομαζόταν το Μεσαίωνα η Κυπαρισσία) είχε προνομιούχο θέση ως εμπορικό κέντρο της περιοχής και το κάστρο της φυλασσόταν από φρουρά 300 Αλγερινών. Το σημερινό όνομα της κωμόπολης οφείλεται στον Όθωνα.
Στην Κυπαρισσία έχουν ανακαλυφθεί τάφοι της Κλασικής και Ρωμαϊκής εποχής, ενώ στην κορυφή του όρους Ψυχρό διασώζεται το Φράγκικο κάτρο της. Λόγω της θέσης του, το κάστρο προσφέρει στον επισκέπτη μία μοναδική θέα, όχι μόνο προς την πόλη, αλλά και προς την ευρύτερη περιοχή.
Η Κυπαρισσία είναι χωρισμένη στην παλαιά Άνω Πόλη και στη Νέα Πόλη ή Κάτω Πόλη. Το 1979, η παλιά πόλη κηρύχθηκε ιστορικός διατηρητέος οικισμός, από το Υπουργείο Πολιτισμού, ενώ το 1998 χαρακτηρίστηκε και αρχαιολογικός χώρος, λόγω του Μεσαιωνικού κάστρου της. Λίγα μέτρα από το κάστρο βρίσκεται το Λαογραφικό Μουσείο, το οποίο στεγάζεται στο αναπαλαιωμένο κτίριο του «Επαρχείου». Στην Άνω Πόλη ο επισκέπτης μπορεί επίσης να δει διάφορα ιστορικά μνημεία, όπως είναι οι Οθωμανικές Κρήνες, το Δημόσιο Οθωμανικό Λουτρό (χαμάμ) και τα γραφικά καλντερίμια. Ανατολικά του κάστρου ξεχωρίζουν τα ερείπια ενός τζαμιού.
Κάθε χρόνο στη Κυπαρισσία πραγματοποιείται το Διεθνές Φεστιβάλ Παράδοσης «Κυπαρισσιακές Ηλιαχτίδες» ("Kyparissia Sunshine International Folklore Festival”), το οποίο ξεκίνησε για πρώτη φορά το 2004. Το Φεστιβάλ αποτελεί δημιούργημα του Μορφωτικού Πολιτιστικού Συλλόγου Κυπαρισσίας (Μ.Ε.Σ.Κ.). Διαρκεί πέντε ημέρες και αποσκοπεί στη βελτίωση της γνώσης για τον πολιτισμό και την ιστορία των λαών.
