Το χωριό Κουκουνάρα είναι κτισμένο σε υψόμετρο 208 μέτρων, ενώ η περιοχή αποτελείται από πλούσια χλωρίδα και πανίδα, καθώς το διαρρέει το μικρό ποτάμι του Αράπη. Το χωριό απέχει 7 χιλιόμετρα από την Γιάλοβα, 6 χιλιόμετρα από τον Χανδρινό και 15 χιλιόμετρα από την Πύλο.
Σύμφωνα με τα ευρήματα του ανασκαφικού προγράμματος Prap, κατά την αρχαιότητα, η περιοχή του χωριού ήταν από τα σημαντικότερα κέντρα του βασιλείου του Νέστορα και μία από τις κύριες πόλεις του βασιλείου της Πύλου, με αναφορές στις πινακίδες της Γραμμικής Β. Οι πιθανότερες ονομασίες της αρχαίας πόλης ήταν pa-ki-ja (Σφαγία) ή ka-ra-do-ro (Χάραδρος).
Στην ευρύτερη περιοχή του σημερινού χωριού εντοπίστηκαν και ανασκάφηκαν κατάλοιπα Μεγάρου και οικισμού, καθώς και επτά θολωτοί τάφοι που μαρτυρούν μία αρκετά διευρυμένη οικιστική εγκατάσταση με μεγάλο πληθυσμό. Ανάμεσα στα αρχαιολογικά ευρήματα από τους θολωτούς τάφους ξεχωρίζουν χρυσά κοσμήματα, λίθινες αιχμές βελών, χάλκινα αγγεία και όπλα, καθώς και τμήματα από κράνη με επένδυση από χαυλιόδοντες κάπρου.
Το σημερινό χωριό αναφέρεται τουλάχιστον από την εποχή της Ενετοκρατίας ως Κουκκουνάρα ή Κουκουναριά (Cuccunara ή Cucunaria). Το 1853, το χωριό αναφέρεται, επίσης, σαν Κουκουνάρα στον β’ τόμο των «Ελληνικών» του Ιάκωβου Ρίζου Ραγκαβή.
Στο χωριό, ο επισκέπτης μπορεί να δει τα παραδοσιακά σπίτια, το κτίριο του παλαιού Δημοτικού Σχολείου και το ναό του Αγίου Αθανασίου. Επίσης, σε κτήμα της περιοχής της Κουκουνάρας βρίσκεται το δέντρο αριά (είδος βελανιδιάς) που η ηλικία του ξεπερνάει τα 200 χρόνια. Λόγω του μεγέθους και της ηλικίας του οι γεωπόνοι έχουν προτείνει να ανακηρυχθεί διατηρητέο μνημείο της φύσης. Στην περιοχή, το δέντρο είναι γνωστό ως «Η αριά του Βεργινάδη» από το όνομα του προηγούμενου ιδιοκτήτη του κτήματος.
Τέλος, σε απόσταση ενός χιλιομέτρου από το χωριό βρίσκεται η θέση «Καταρραχάλι» στην οποία υπάρχει μία επίπεδη έκταση με τα χαρακτηριστικά μιας φυσικής μικρής ακρόπολης. Στη θέση αυτή, ο αρχαιολόγος Σπ. Μαρινάτος απεκάλυψε αρχιτεκτονικά λείψανα αψιδοειδούς μεγάρου με πρόδρομο, κυρίως δωμάτιο και αψίδα στα ανατολικά.
